民国38年（1949）1月6日，中共括苍中心县委于永嘉县岭头村举行第三次扩大会议，决定主动出击，将瓯江以北括苍地区连成一片，建立人民民主政权。解放玉环为上半年主要作战目标。4月3日，括苍支队于乐清白溪环山村集训，并按实战要求作渡海演习。6日，支队长周丕振、政治处主任郑梅欣于环山村召开战前军事会议，玉环区委书记丁世祥出席。会议确定“击其首脑，乱其部署，活捉毛止熙，解放玉环全境”的行动方针。玉环党组织提供情报：县城守军有县自卫第二中队、保警队一部及县长毛止熙警卫队，共200余人。布防情况：部分兵力驻防县府大门，警卫队守卫毛止熙居屋，县府西侧城隍庙驻一个分队，雷公庙、教场岭头、东门及西青岭各驻有小股部队。馒头山、北门山及东门各有碉堡1座，其中北门山碉堡配重机枪1挺，居高临下，控制全城。县城两翼坎门和楚门分别驻有县自卫第三中队、第一中队及盐警大队两个中队。全县总计守军500余人。此外，还获知省保安司令部颁布“口令”和陆海军旗语、联络图等，及巡逻哨之经过路线和时间。分析军事态势后，决定分派两小分队监视坎门、楚门两翼之敌，余集中兵力攻打县城。下午4时，括苍支队300余人，分乘31艘木帆船，自白溪宅前埠、石件头和陡门头3处扬帆出征。白溪民兵300余人随军支前。夜10时，船队抵青南乡西滩，值落潮，战士涉海涂而登，稍休整即按部署分中、西、东3路疾驰县城环山镇。中路切断通向楚门电话线，并分兵包围北门山碉堡。先遣队歼灭守军岗哨，主力直抵县政府。7日凌晨2时，战斗打响，战士们突击县府西后门，扛来大石杵破门而入，先以手榴弹轰击，继用机枪猛烈扫射，歼警卫队，冲进毛止熙卧室。正面攻击之突击队战士用手榴弹开路，继以机枪猛烈扫射东厢守军，几分钟即占领县府大院。两支突击队会合后，遍搜不见毛止熙，后于东厢房俘虏群中识获化装为士兵的毛止熙。之后，县府内部队增援攻打县府附近城隍庙守敌，城隍庙守敌投降。西路，登西青岭后兵分两支，一支直抵雷公庙，守军正酣睡，全部被俘。随后，分兵一部，直插天后宫，冲击警察局，连摔出数颗手榴弹，军警不敌，被迫投降。另一支，绕道抵教场岭，迫馒头山碉堡内守军缴械。东路，抵东门城下，先隐蔽于附近草籽田。战斗打响后，兵分两部，一部克东城楼岗亭，后占领火神庙和自卫第二中队队部。另一部包围东门碉堡，堡内守军见大势已去，抛枪投降。拂晓，北门山碉堡守军仍顽抗。毛止熙下手令劝降，亦被重机枪拦阻。老班长胡传令举枪打哑重机枪，战士们乘势冲击，守军被迫出降。7日7时，县城结斗结束。中午，坎门守军县自卫第三中队中队长张永榜，接受毛止熙劝降令，率全队官兵倒背枪支进城投诚。晚，楚门守军县自卫第一中队队长王小歪（又名莲森），得知县城已失，率队遁逃温岭。次日晨，楚门盐警队官兵自动缴械。至此，战斗结束，括苍支队全胜，计歼守军官兵400余人，缴获轻重机枪8挺、汤姆式冲锋枪1支、长短枪310余支、手榴弹230多枚、子弹1.2万余发、电台3部及大量军用物资。

1950年3月1日（农历正月十三日）夜9时左右，“江浙人民反共突击军”吕渭祥部500余人，偷渡至花岩浦登陆，11时占据、丫髻山（大山头）尖。时楚门有县大队二中队驻军70余人，分驻东门和南门；盐警战士及民兵各20人，分驻西门和北门。又当夜适有温州警备旅战士30余人来外塘护运食盐，留驻楚门附近。2日凌晨3时许，敌军占领小筠岗山头对面山顶。拂晓，敌军袭击东门，守军不明敌情，乃向清港、泗头方向撤退。随后，北门民兵与敌军接火，因人少弹尽，向西门外转移，当场阵亡民兵1人，群众死3人，被俘民兵4人，村干部2人，北监场军事代表1人，贸易处1人，国税局1人，地方税楚门稽征组1人，盐警14人。县大队、公安局奉命配合驰援楚门，抵漩门抢渡，遭截击，县大队伤3人，被俘2人，公安局伤1人，被俘2人，无法渡港。2日晨3时许，敌军占领楚门，劫旧人民币58000万元，银元510枚及贸易处棉布、煤油等物资。楚门、筠岚、三角眼、山外张粮仓散失贮谷180万余斤。战斗中，县大队二中队士兵逃亡三分之一，盐警一个班携械投降，税警2人叛变。下午3时许，温岭县大队部分战士来援，4时，敌军仓皇撤逃。

同年11月19日夜，“江浙人民反共突击军”吕渭祥部3个支队、1个机炮大队、1个中队，约700余人，分3路分别在分水山、鲜叠、青塘登陆。分水山路80余人，占据谢家高山，封锁深浦渡，堵楚门援兵；鲜叠路300余人攻坎门，青塘路攻县城。当时，县城兵力甚少，仅有县大队2个班20人和公安队30余人。20日晨敌攻县城，守军退据府后山碉堡。8时，敌军入城，并冲击府后山碉堡。相持至11时，守军再退至峦岩山头固守。16时，驻楚门21军某部渡海赶至，始组织反攻。17时，夺回县城。敌败退老城头。攻坎门一路敌军，于骆家山遇驻军和民兵抵抗，激战至下午4时，亦败退老城头。21军某部组织追击。当日下午4时战斗结束。是役共歼敌150余人，缴轻重武器170余件、子弹1万余发。21军、县大队和公安队伤亡20余人。