朱亮祖追讨方明善

元末，今县境为方国珍起义军割据地。元至正二十六年（1366）十一月，朱吴浙江参政朱亮祖，率舟师袭败方国珍侄方明善（温州守将）于三盘（今洞头县地），复追至楚门海口，命百户李德招谕之。

王玑起义

咸丰九年（1859），玉环厅秀才王玑发动和领导后土交、塘洋盐民抗税，率盐民冲入厅署大堂争理。而后，在瑞安农民起义影响下，聚众攻打厅城。因力量不足，不能克胜，乃分散隐蔽以待机再起。十一年五月，太平军侍王李世贤从江西再次攻入浙江，克金华，占宁波，据台州，所向披靡，清官兵望风遁逃。王玑见时机已到，聚义众，备战具，再举义旗，与太平军接应。十一月十三日，王玑在临海、黄岩太平军将领邱善潮、朱子珊支持配合下，率义军将士200多名，经岙环，进楚门，再联合楚门义士吴士卓兄弟众人，长驱直抵厅城。厅衙文武官弁，弃城遁逃坎门。义军占领厅城后，烧毁军装局和火药局，释放无辜被捕人犯。旋因太平、黄岩太平军遭清兵围攻，邱、朱部回师临、黄，吴士卓等人亦撤返楚门。十一月十五日，王玑率义军退出厅城，经桃花岭，遭王步霄地主武装伏击，被杀10余人，迷路走散者甚多。同知白让卿获悉驰追后土交。王玑所剩百余人正欲下船，不幸潮水退落，船只搁浅。义军与官兵激战于礁头涂，终因寡不敌众，全部牺牲，走散者，亦尽被官府捉拿斩杀，起义失败。

太平军进军玉环

同治元年（1862）三月二十二日，太平军李小亨等率数于士兵，自太平境入桐林，于田岙岭败林丕渊、张挨元“义勇”，乘胜攻克楚门。当夜堆木营火。次日，至漩港抢渡，与清军参将池维屏及乡团陈成泰、林振龙等部争持激战三昼夜，不能渡。二十三日黎明拔队经大荆赴乐清。

郑成功抗清

清顺治十二年（1655）九月，郑成功遣将驻临门、玉环山、楚山、牛头门四处，与厦门遥为犄角。十八年，郑部将领陈文达、阮禄至玉环边海村坊。康熙元年（1662）九月，驻临门、牛头门、楚山、玉环山诸岛之郑师皆解，十一月陈文达等降清。

蔡牵部活动县境海面

清嘉庆二年（1797），福建漳州同安人蔡牵率军攻打鸡冠山，地人李桂兰、张茂乾、陈茂土战死。三年，蔡牵攻三盘，势甚激；地主叶吉治团练乡兵与温标舟师协力迎击，蔡牵败退。六年五月十九日，蔡牵船70余只，由北麂外洋停泊三盘，旋即驶闽。七月十三日，蔡牵船60余只由披山外洋往北，由石塘、三蒜、大陈过北游弋。八月十六日，定海、黄岩二镇兵船会攻蔡牵船于三盘洋，获其船2只，生擒其兵众15人。七年三月二十九日，蔡牵船30余只，由闽驰浙，分2拨，一拨19只，由大瞿外洋抵三盘；一拨11只，由竹屿外洋过北。七月初六日，温州镇兵船由南洋驶至大鹿、鸡山一带搜捕，黄（岩）标统领兵船亦由披山外洋往北搜索，蔡牵船40余只游至潭头外洋。八年闰二月初二日，蔡牵船30只，从北洋至南排洋寄碇，遭黄岩镇兵船攻击，四散逃逸。九月初六日，蔡牵船52只驶至三盘。